Tobey Maguire y su esposa Jennifer Meyer están esperando a su segundo hijo, ya a una pequeña niña de dos años llamada Ruby Sweetheart Maguire, quien recibirá a su nuevo hermano (a) durante la próxima primavera 2009.
Tobey contrajo matrimonio en el 2007 en Hawaii. En la ceremonia, muy íntima por cierto, estuvieron, gente como Kirsten Dunst y su gran amigo Leonardo DiCaprio.